Errol Flynn sinh ngày 20/6/1909 tại Hobart,Tasmania. Cha ông là Theodore Thomson Flynn,một nhà diễn thuyết(1909) và sau cùng trở thành giáo sư ngành sinh học ở trường đại học Tasmania. Flynn sinh tại bệnh viện Qeen Alexandra ở Battery Point. Mẹ ông tên thật là Lily Mary Young nhưng vè sau bà đã rút ngắn lại là Lily Mary sau khi kết hôn và đổi tên lại là Marelle. Flynn mô tả gia đình của mẹ mình bằng cụm từ" truyền thống thủy thủ" và ông coi điều đó như một cách chứng minh cho lòng say mê biển cả và những con tàu của minh. Nhưng thực tế đã chứng minh ông không hề có gốc gác là dân sông nước. Cha mẹ ông kết hôn tại Sydney vào ngày 23/1/1909. Cả hai đều là dân địa phương ở Ai-len và có nguồn gốc từ Sờ-cốt-len.

Sau khi kết thúc việc học ở Hobart, Flynn theo học tại trường tư thục Tây Nam London và năm 1926 chuyển tới Úc để theo học ở trường Sydney Church òf England Grammar(hay còn gọi là trường Shore). Tại nơi đây ông học cùng lớp với thủ tướng tương lai của Úc là John Gorton. Bị đuổi khỏi trường vì tội ăn cắp, ông đến làm cho một công ty vận tải biển ở Sydney rồi bị sa thải vì thiếu trung thực. 18 tuổi,ông đến Papua New Guinea để làm công việc trồng cây thuốc lá và khai thác mỏ và trải qua 5 năm trời di chuyển qua lại giữa 2 biên giới New Guinea và Sydney.